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Die aktuelle Dating-Landschaft ist bestenfalls trostlos, und niemand ist sich dessen bewusster als Mackenzie (Sofia Black-D’Elia), eine desillusionierte 25-jährige Jurastudentin, deren Liebesleben aus unverbindlichen Affären und höllischen Situationen besteht. Als sie ein „nettes Date im echten Leben“ mit Finn hat, einem gutaussehenden und charmanten Journalisten, den sie ohne Scheu vor sich selbst zu fragen vermag…