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Mentre Katie (Katie Corwin) dovrebbe festeggiare il suo fidanzamento con John (Mason Gooding), non può fare a meno di preoccuparsi di cosa penserà la sua migliore amica, Delaney (Delaney Buffett). Senza meta e senza ambizione, le sue opinioni e i suoi sentimenti sono ciò che più conta per Katie. Nel tentativo di riallacciare i rapporti e dare la notizia con delicatezza, organizza un viaggio tra amiche per calmare le acque…